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<title>PyBOP</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">PyBOP</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>PyBOP
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>Benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphoniumhexafluorophosphat
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>18</sub>H<sub>28</sub>F<sub>6</sub>N<sub>6</sub>OP<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Kristalle<sup id="cite_ref-Castro1990TL_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1990TL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=128625-52-5">128625-52-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">603-290-2
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.125.168">100.125.168</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724699">2724699</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2006820.html">2006820</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q4383679" class="extiw external" title="d:Q4383679">Q4383679</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>520,39 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest, kristallin
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>156–157 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Castro1990TL_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1990TL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a><sup id="cite_ref-Castro1990TL_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1990TL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>, <a href="N-Methylpyrrolidon" class="mw-redirect" title="N-Methylpyrrolidon">N-Methylpyrrolidon</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a>, <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><sup id="cite_ref-eEROS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-eEROS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann allergische Hautreaktionen verursachen.">317</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>PyBOP</b> (Benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat) zählt zu den organischen <a href="Phosphonium" title="Phosphonium">Phosphoniumsalzen</a> und wird als <a href="Kupplungsreagenz" title="Kupplungsreagenz">Kupplungsreagenz</a> in der <a href="Peptidsynthese" title="Peptidsynthese">Peptidsynthese</a> eingesetzt. Diese von der Gruppe um Castro 1990 eingeführte<sup id="cite_ref-Castro1990TL_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1990TL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Verbindung stellt eine Weiterentwicklung des Phosphoniumsalzes <a href="BOP-Reagenz" title="BOP-Reagenz">BOP</a> dar, welche nicht wie letztere hochgradig toxisches <a href="Hexamethylphosphors%C3%A4uretriamid" title="Hexamethylphosphorsäuretriamid">HMPT</a> nach erfolgter Kupplung freisetzt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Die ursprüngliche Synthese von PyBOP geht aus von Tripyrrolidinophosphinoxid, welches mittels <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> in das Chlorophosphoniumsalz überführt wird. Im Anschluss wird mit dem Triethylammoniumsalz des <a href="1-Hydroxybenzotriazol" title="1-Hydroxybenzotriazol">1-Hydroxybenzotriazols</a> (HOBt) umgesetzt, welches aus HOBt und <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> (Et<sub>3</sub>N) zugänglich ist, wodurch ein Chlorid gegen OBt substituiert wird. Den letzten Schritt bildet der Austausch des Chlorid-Anions gegen ein schwach koordinierendes <a href="Hexafluorophosphate" title="Hexafluorophosphate">Hexafluorophosphat-Anion</a>.<sup id="cite_ref-Castro1979TL_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1979TL-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anstelle von gasförmigem Phosgen kann auch festes <a href="Triphosgen" title="Triphosgen">Triphosgen</a><sup id="cite_ref-Rivero1995SC_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rivero1995SC-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, oder <a href="Phosphorylchlorid" class="mw-redirect" title="Phosphorylchlorid">Phosphorylchlorid</a><sup id="cite_ref-Castro1990TL_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1990TL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eingesetzt werden.
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>Das strukturverwandte BOP lässt sich ebenso über diesen Weg darstellen.<sup id="cite_ref-Castro1979TL_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Castro1979TL-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im BOP sind lediglich die <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidino</a>- bzw. Pyrrolidin-1-id- durch <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamidgruppen</a> substituiert.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC-Messung</a> zeigt ab 121 °C eine sehr stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −1020 kJ·kg<sup>−1</sup> bzw. −530,8 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Sperry_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sperry-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kupplungsreagenz">Kupplungsreagenz</h3></div>
<p>PyBOP wird in der <a href="Peptidsynthese" title="Peptidsynthese">Peptidsynthese</a> als <a href="Kupplungsreagenz" title="Kupplungsreagenz">Kupplungsreagenz</a> eingesetzt. Hierbei wird die Aktivierung über das Phosphoniumsalz <b>2</b> oder den OBt-Aktivester <b>3</b> realisiert. Letzterer ist dafür bekannt, <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a> zu unterdrücken, reagiert aber auch langsamer mit einem <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> <b>4</b> zum <a href="Peptide" class="mw-redirect" title="Peptide">Peptid</a> bzw. allgemein zum <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amid</a>. Eine Triebkraft der Reaktion stellt die Bildung von stabilem Phosphorsäuretriamid <b>5</b> dar.<sup id="cite_ref-Frerot1991T_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Frerot1991T-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>B steht in diesem Schema für Base. Meist wird PyBOP zusammen mit <a href="Diisopropylethylamin" title="Diisopropylethylamin">DIPEA</a> eingesetzt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Reaktionen">Andere Reaktionen</h3></div>
<p>Mittels PyBOP lassen sich auch <a href="Thios%C3%A4uren" title="Thiosäuren">Thiolsäureester</a> <b>6</b> mit Aminen verknüpfen, wobei jedoch neben dem Amid <b>8</b> das <a href="Thionamide" class="mw-redirect" title="Thionamide">Thionamid</a> <b>7</b> gebildet wird, wodurch ein einfacher Zugang zu dieser Stoffklasse geschaffen wird. Die typische Synthese von Thionamiden verläuft unter Reaktion eines Amids mit <a href="Lawessons_Reagenz" title="Lawessons Reagenz">Lawessons Reagenz</a>. Der Grund für die hier dargestellte O/S-Selektivität liegt in der stärkeren Bindung von Phosphor an Sauerstoff.<sup id="cite_ref-Hoeg1994JOC_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hoeg1994JOC-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>Durch Reaktion von Amiden mit PyBOP/<a href="Diisopropylethylamin" title="Diisopropylethylamin">DIPEA</a> lassen sich <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> darstellen. Auch hier greift der Sauerstoff der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">nucleophil</a> das Phosphoratom des PyBOPs an. In Gegenwart von Base werden das <a href="Hexafluorophosphate" title="Hexafluorophosphate">Hexafluorophosphat-Anion</a>, HOBt und das Phosphorsäuretriamid abgespalten. Die Abstraktion des <a href="Imin" class="mw-redirect" title="Imin">Imin</a>-Wasserstoffatoms kann durch das OBt-Anion (im Schema gezeigt) oder direkt durch die Base geschehen.<sup id="cite_ref-Bose2001S_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bose2001S-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Castro1990TL-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Castro1990TL_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Castro1990TL_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Castro1990TL_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Castro1990TL_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Castro1990TL_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro: <cite style="font-style:italic">PyBOP<sup>®</sup>: A new peptide coupling reagent devoid of toxic by-product</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Lett." class="mw-redirect" title="Tetrahedron Lett.">Tetrahedron Lett.</a></cite> 31. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1990, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>205–208</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2994371-5">10.1016/S0040-4039(00)94371-5</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=PyBOP%C2%AE%3A+A+new+peptide+coupling+reagent+devoid+of+toxic+by-product&rft.au=J.+Coste%2C+D.+Le-Nguyen%2C+B.+Castro&rft.date=1990&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2994371-5&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Tetrahedron+Lett.&rft.pages=205-208&rft.volume=31.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-eEROS-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-eEROS_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">e-EROS <a href="Encyclopedia_of_Reagents_for_Organic_Synthesis" title="Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</a>, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für (1H-Benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate, abgerufen am <i>1. Juli 2014</i>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/377848">(Benzotriazol-1-yloxy)-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 30. Juli 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/377848?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Castro1979TL-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Castro1979TL_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Castro1979TL_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J.-R. Dormoy, B. Castro: <cite style="font-style:italic">The reaction of hexamethyl phosphoric triamide (HMPT) with phosphoryl chloride: A reexamination. Application to a novel preparation of BOP reagent for peptide coupling</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Lett." class="mw-redirect" title="Tetrahedron Lett.">Tetrahedron Lett.</a></cite> 20. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>35</span>, 1979, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3321–3322</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2801%2995397-3">10.1016/S0040-4039(01)95397-3</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=The+reaction+of+hexamethyl+phosphoric+triamide+%28HMPT%29+with+phosphoryl+chloride%3A+A+reexamination.+Application+to+a+novel+preparation+of+BOP+reagent+for+peptide+coupling&rft.au=J.-R.+Dormoy%2C+B.+Castro&rft.date=1979&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2801%2995397-3&rft.genre=journal&rft.issue=35&rft.jtitle=Tetrahedron+Lett.&rft.pages=3321-3322&rft.volume=20.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Rivero1995SC-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Rivero1995SC_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">I. A. Rivero, R. Somanathan, L. H. Hellberg: <cite style="font-style:italic">Improved Syntheses of Peptide Coupling Reagents BOP and PyBOP Using Triphosgene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Synth._Commun." class="mw-redirect" title="Synth. Commun.">Synth. Commun.</a></cite> 25. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>14</span>, 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2185–2188</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00397919508015899">10.1080/00397919508015899</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=Improved+Syntheses+of+Peptide+Coupling+Reagents+BOP+and+PyBOP+Using+Triphosgene&rft.au=I.+A.+Rivero%2C+R.+Somanathan%2C+L.+H.+Hellberg&rft.date=1995&rft.doi=10.1080%2F00397919508015899&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=Synth.+Commun.&rft.pages=2185-2188&rft.volume=25.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sperry-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sperry_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: <i>Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing</i> in <a href="Org._Process_Res._Dev." class="mw-redirect" title="Org. Process Res. Dev.">Org. Process Res. Dev.</a> 22 (2018) 1262–1275, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.oprd.8b00193">10.1021/acs.oprd.8b00193</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Frerot1991T-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Frerot1991T_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Frérot, J. Coste, A. Pantaloni, M.-N. Dufour, P. Jouin: <cite style="font-style:italic">PyBOP<sup>®</sup> and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the <span dir="auto" style="font-style:normal">α,α-</span>dialkyl amino acid, Aib.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a></cite>. 47. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>259–270</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2801%2980922-4">10.1016/S0040-4020(01)80922-4</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=PyBOP%C2%AE+and+PyBroP%3A+Two+reagents+for+the+difficult+coupling+of+the+%CE%B1%2C%CE%B1-dialkyl+amino+acid%2C+Aib.&rft.au=E.+Fr%C3%A9rot%2C+J.+Coste%2C+A.+Pantaloni%2C+...&rft.date=1991&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2801%2980922-4&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=259-270&rft.volume=47.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hoeg1994JOC-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hoeg1994JOC_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Høeg-Jensen, C. E. Olsen, A. Holm: <cite style="font-style:italic">Thioacylation Achieved by Activation of a Monothiocarboxylic Acid with Phosphorus Reagents</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a></cite> 59. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1994, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1257–1263</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00085a010">10.1021/jo00085a010</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=Thioacylation+Achieved+by+Activation+of+a+Monothiocarboxylic+Acid+with+Phosphorus+Reagents&rft.au=T.+H%C3%B8eg-Jensen%2C+C.+E.+Olsen%2C+A.+Holm&rft.date=1994&rft.doi=10.1021%2Fjo00085a010&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=J.+Org.+Chem.&rft.pages=1257-1263&rft.volume=59.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Bose2001S-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bose2001S_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. S. Bose, A. V. Narsaiah: <cite style="font-style:italic">Use of PyBOP as a Convenient Activator for the Synthesis of Nitriles from Primary Amides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Synthesis" title="Synthesis">Synthesis</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 2001, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>373–375</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-2001-11447">10.1055/s-2001-11447</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:PyBOP&rft.atitle=Use+of+PyBOP+as+a+Convenient+Activator+for+the+Synthesis+of+Nitriles+from+Primary+Amides&rft.au=D.+S.+Bose%2C+A.+V.+Narsaiah&rft.date=2001&rft.doi=10.1055%2Fs-2001-11447&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Synthesis&rft.pages=373-375" style="display:none"> </span></span>
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